Il piccolo borgo di Montemonaco è il centro abitato più alto della regione. Da qui si parte per stupende escursioni tra i monti Sibillini completamente immersi in un panorama mozzafiato.  La cittadina si affaccia come un rotondo terrazzo su uno scenario che spazia dai leggendari monti Sibillini al mare, attraverso un ondulato rincorrersi di morbide e verdi colline.

Il borgo è così chiamato perché, su questa altura, in passato trovarono rifugio e solitudine i monaci benedettini, primi colonizzatori di queste zone montane.

Montemonaco si colloca in una terra che fin dal medioevo era famosa perchè percorsa da leggende che rappresentavano i propri luoghi come regni di demoni, negromanti e fate. I racconti medioevali, sono tra i più strani e disparati. Si parte dal più importante e conosciuto, quella della Sibilla (dalla quale trae il nome il parco e la catena montuosa), "Illustre profetessa" che viveva in una grotta posta sull’omonimo monte a quella di Pilato, famoso procuratore romano, trainato da alcuni bufali nel demoniaco lago, oggi denominato Lago di Pilato.

Le sue remote origini sono ancora oggi in parte sconosciute; le ipotesi più accreditate fanno risalire la sua fondazione alla fine del IX sec. per opera dei monaci benedettini ed in particolare di un Pio Monaco. Dal X sec in avanti la cittadina venne annoverata tra le città, terre e castelli facenti parte del Presidiato Farfense.

Intorno alla fine del XIII sec. i piccoli feudatari dei vari centri rurali si costituirono in libero comune e scelsero come capoluogo un punto centrale, facile da difendere, chiamato fin da allora "monte del monaco".

Questo comune venne successivamente attorniato da massicce mura a protezione dell’abitato, intervallate da robusti ed ampi torrioni.

Durante il XIV e XV sec. la cittadina subì diverse aggressioni da parte di numerosi capitani di ventura, tra i quali Francesco Sforza e Niccolò Piccinino, e di molti comuni vicini tra cui Arquata del Tronto, Montefortino, Montegallo e Norcia.

In seguito la sua storia si fuse profondamente con a quella degli altri comuni appartenenti allo Stato Pontificio fino all'Unità d'Italia.

A testimonianza di una storia ricca di importanti avvenimenti sono rimasti i numerosi monumenti civili e religiosi e le opere d'arte sparse sul suo territorio. Tra questi i significativi decori architettonici nelle frazioni di Vallegrascia, Rascio, Rocca, Tofe e del centro storico di Montemonaco che indicherebbero la presenza in queste terre persino dei Cavalieri del Tempio. Notevoli sono le testimonianze sparse sul territorio che farebbero inoltre pensare ad un’attuale proseguo della tradizione ermetica ed alchemica, dalle antiche origini medievali.

Monumenti