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Pennabilli
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Il borgo di Pennabilli si trova disteso, nell'alta valle del fiume Marecchia, fra due punte rocciose, il Roccione e la Rupe, ai piedi del versante occidentale del Monte Carpegna. La sua struttura urbana deriva dall’unione di due antichi castelli, quello dei Billi sopra "la rupe" e quello di Penna sopra "il roccione".
I primi insediamenti sorti in questo territorio accidentato, con molta probabilità,  si svilupparono intorno alle due fortezze i cui nomi deriverebbero  dal latino Pinna che significa "vetta", "punta", e da Bilia che significa "cima tra gli alberi" in riferimento alla conformazione dei due colli.
I ritrovamenti archeologici, fino ad ora effettuati, farebbero risalire i primitivi insediamenti umani nel territorio di Pennabilli all'epoca etrusco-romana.
La comparsa dei primi centri abitati in altura sarebbero invece più tardi, relativi alle incursioni barbariche del VI sec., quando le popolazioni per sfuggire ai saccheggi si stanziarono sui rilievi  nei dintorni e lungo il fiume Marecchia.
Queste terre, nel 962, vennero concesse in feudo dall'imperatore Ottone I ai conti di Carpegna che si divisero poi nei tre rami di Carpegna, Montecopiolo e Pietrarubbia.
Nel 1004 un discendente della famiglia Carpegna, allora soprannominato "Malatesta", forse perché testardo e scapestrato, iniziò la costruzione della rocca sul Roccione. Questi sancì la nascita della celebre casata che, partita da Penna, si estese verso Verucchio per giungere a Rimini e in poco tempo assoggettò tutta la Romagna.
L'unione con il vicino castello di Billi avvenne soltanto nel 1350 celebrato con la posa della "pietra della pace" nella piazza del mercato sorta tra i due nuclei abitati.
Sottomessa ai Malatesta Pennabilli visse alterne vicende, fino a che venne conquistata ed entrò a far parte dei possedimenti dei Montefeltro, del ducato di Urbino. Durante questo dominio, cadde nelle mani dei De’ Medici ma, in breve, la cittadina venne riconquistata entrando di fatto nello Stato Pontificio.
Nel 1572 Pennabilli acquisì il titolo di città grazie al volere di Gregorlo XIII il quale vi fece trasferire la sede della Diocesi del Montefeltro, in precedenza insediata a San Leo. Ad oggi Pennabilli è ancora sede della diocesi di San Marino-Montefeltro. La cittadina seguì poi le sorti della Chiesa fino alla sua annessione al Regno d’Italia, avvenuta nel 1861.

Dal 1971 Pennabilli è sede durante i mesi estivi dell'importante Mostra mercato Nazionale dell'Antiquariato che si impone per numero di espositori, ricchezza e qualità dei materiali esposti. Una mostra che col tempo ha favorito la nascita in loco di centri di restauro e botteghe antiquarie.
Monumenti

In Pennabilli...
Porta Cinzia
Palazzo della Ragione
Fontana della Pace
Cattedrale di San Pio V
Piazzetta delle Are
Chiesa di San Filippo
I luoghi dell'anima
Loggetta rinascimentale
Mura malatestiane
Torrioni rinascimentali
Chiesa della Misericordia
Porta del Castello di Billi
Ruderi del Castello di Billi
Monastero di clausura delle suore agostiniane
Il Santuario della Madonna delle Grazie a Pennabilli

Nei dintorni...
Santa Maria dell'oliva a Maciano di Pennabilli
La Pieve romanica di Ponte Messa
Il borgo di Casteldelci